Nació en Chiusdino (Siena), en el seno de la familia de los Guidotti, ligada por vasallaje a los obispos de Volterra, señores feudales del lugar; su madre se llamaba Dionisia, y su padre, Guido o Guidotto, por este nombre su apellido fue: Guidotti. Según cuenta la leyenda, sus padres que desearon tanto tener un hijo que se lo pidieron al arcángel san Miguel, pero cuando nació descuidaron su educación cristiana y tuvo una juventud tempestuosa, llena de pasiones y vicios.
Parece cierto que Galgano fue caballero: el acceso a la caballería era natural por pertenecer a una familia que tenía la función oficial de tutelar el orden constituido, la mano armada del obispo de Volterra para la protección del pueblo y distrito de Chiusdino. La muerte de su padre produjo en él un cambio de vida; su conversión estuvo rodeada de fuertes experiencias místicas: se cuenta que el arcángel san Miguel, patrón de Chiusdino, se le apareció en sueños y lo convenció para que se enrolase en la "milicia celeste"; siete días después, también en un sueño, el arcángel lo acompañó a un templo redondo dedicado a María y los Doce Apóstoles y le invitó a construir una iglesia según aquel modelo.
Movido del deseo de concretar esta invitación celeste, Galgano tuvo que afrontar la oposición de su madre, que buscó casarlo con una muchacha de Civitella, un castillo de la Maremma toscana, a la que la leyenda llamó: Polixena. En 1180, cuando marchaba a conocer a su novia, en el camino de la Maremma, el caballo de Galgano se paró; no hubo manera de hacerlo caminar. Galgano pidió al Señor que lo condujera a un lugar donde pudiera encontrar la paz espiritual. El caballo comenzó a caminar y lo condujo a la cercana colina de Montesiepi, donde se paró. Al llegar este lugar, clavó su espada de caballero en una roca y se retiró a una ermita en el Montesiepi, donde vivió en silencio, en penitencia y en oración, a pesar del interés de sus familiares para que viviera en el mundo, además de las fuertes tentaciones que sufrió en su soledad.
El ejemplo de nuestro santo atrajo a muchas personas y, como otras experiencias eremíticas, también en esta ocasión fue el inicio de la fundación de una nueva comunidad monástica. En 1181, Galgano visitó al papa Alejandro III y obtuvo la aprobación de su fundación. Durante su ausencia, tres personas envidiosas, que la tradición ha identificado con algunos monjes de la abadía de Serena, atentaron con él, destruyendo la ermita y destrozando la espada. Por intervención divina los tres fueron castigados. Quizás por sugerencia del Pontífice, Galgano se puso en contacto con algunos monjes de la Orden guillermita, presumiblemente con los del monasterio de San Salvatore di Giugnano, cercano a Montesiepi. Su experiencia eremítica duró menos de un año ya que murió con 30 años en Volterra.
Su vida está llena de leyendas piadosas que no tienen ninguna originalidad. Los cistercienses y los agustinos, quisieron apropiárselo y aparece como miembro de cada una de sus Órdenes. Parece que la comunidad monástica por él fundada, en el siglo XIII, la casa madre se adhirió a la Orden cisterciense y las comunidades sufragáneas a la Orden agustina, de aquí que aparezca como santo de una de estas comunidades religiosas. En su pueblo natal todavía existe una confraternidad dedicada a él, fundada en 1185 y es probablemente la más antigua confraternidad de la cristiandad entre las hoy existentes. Su tumba fue lugar de peregrinación y fuente de gracias divinas.
El culto se difundió muy pronto, y ya para 1185 el papa Lucio III autoriza la creación de una comisión de tres comisarios para la investigación de la santidad de san Galgano. Se suele poner ese año como canonización, pero a decir verdad, no se ha conservado documentación sobre el momento concreto en que fue canonizado, si es que lo fue formalmente; algunas biografías indican que fue bajo Urbano III, o incluso bajo Gregorio VIII, los sucesores inmediatos a Lucio III. Es uno de los principales patronos de la ciudad de Siena.
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