Muerto su padre en 1557, su madre se volvió a casar, esta vez con Cristóbal de Fontanillas, que lo trató bien y lo quiso. Su madre y padrastro llevaron a Juan a Sevilla para que aprendiera el oficio de pañero con un mercader de la calle de Escobas. Aquí estuvo cuatro años haciendo su aprendizaje y ganándose la voluntad del mercader que apreciaba en mucho la bondad y dulzura del muchacho. Quiso retenerlo consigo, pero su madre, al terminar el aprendizaje, le hizo regresar a Carmona, donde empezó a vender telas por las calles de la población.
No llenaba este oficio el alma de Juan, que se sentía llamado a cosas mayores, aunque aún no supiera a qué. Además tenía miedo de que el comercio de telas le obligara a mentir y ofender a Dios. Estando en el puerto de Sanlúcar de Barrameda para la adquisición de telas, por no mentir sufrió graves pérdidas en su negocio, y decidió abandonarlo seguidamente. Perseveró de momento en su casa, dedicado a la piedad y la vida retirada, hasta que decidió abandonar el hogar familiar y marcharse a Marchena, entregándose a la oración en la ermita de Santa Olalla. Aquí llega a la conclusión de que debe consagrarse a Dios por completo, vivir una vida de castidad, pobreza y austeridad, mudando nombre y hábito: se pone el apelativo de Juan Pecador y en adelante viste una túnica basta, descalzo y sin sombrero, siendo muy frugal en la comida y muy parco en el sueño.
Se pregunta luego cómo servirá al Señor, y al encontrar unos ancianos abandonados, se dedica a su servicio, llegando a la convicción de que Dios lo quiere siervo de los pobres. Y por último decide que no servirá a Dios en Carmona, sino en Jerez de la Frontera, ciudad con la que ningún vínculo humano lo unía.
Juan debió llegar a Jerez a finales de 1565, dedicándose primero, por consejo de un padre franciscano, a atender a los presos pobres. Para ellos pide limosna por las calles y los socorre abundantemente. Se acredita tanto que el propio alcaide de la cárcel lo invita a que viva en la misma y así esté más cercano a los presos. Andando por la ciudad cae en la cuenta de que había muchos enfermos abandonados que reclamaban una atención especializada, y esta convicción se le hace más clara cuando, estando en su habitación de la cárcel, tiene la visión de Cristo, todo lleno de llagas, que le dice: Cúrame en mis pobres y sanaré con ellos. Se decide entonces por la hospitalidad de pobres, que será su definitiva vocación.
Estuvo primero encargado del pequeño hospital de los Remedios y, cuando se ve obligado a abandonarlo, se encarga del llamado de San Sebastián o de Letrán (1567). En 1572 llega a un acuerdo con la Hermandad de Letrán para edificar un nuevo hospital en terrenos de la misma, ampliando el hospital existente, y lo dedica a la Virgen de la Candelaria (-2 de febrero). Estaba en plena construcción del hospital cuando se entera de que el papa San Pío V (-30 de abril) había aprobado la Orden de Juan de Dios, dándole la regla de San Agustín y aprobando las costumbres y modo de vida de los seguidores de Juan de Dios. Juan Grande viajó a Granada en 1574, ingresó en la nueva congregación y profesó en ella.
Vuelto a Jerez, logró que el hospital fuera agregado a la orden hospitalaria y abrió en él un noviciado en el que preparó a numerosos jóvenes para la vida religiosa de la hospitalidad.
En 1593, el arzobispo de Sevilla, cardenal Rodrigo de Castro, que lo estimaba altamente, le encomendó la ejecución de la reducción de hospitales, concentrando en sólo tres los muchos existentes hasta entonces y que carecían de eficacia. Juan puso lo mejor de sí en realizar una dura tarea que significó una evidente mejora en la hospitalidad jerezana. Recibió duras criticas y persecuciones, que soportó con ánimo firme.
Juan llevó un género de vida admirable, que a sus contemporáneos les resultaba como milagroso. Dormía en el suelo, después de una jornada de grandes trabajos, y trataba su cuerpo con aspereza, siendo frecuentes sus ayunos, abstinencias, disciplinas y cilicios. Llevaba una intensísima vida interior, dedicando cada día varias horas a la oración, en la que con frecuencia quedaba en éxtasis por la fuerza de su comunicación con Dios.
Además de atender con exquisito amor a los enfermos de su hospital, a quienes trataba como a sus verdaderos señores, realizaba todo tipo de obras de misericordia: daba comida abundante a los pobres, vestía a los mendigos, los hospedaba de noche en una sala del hospital para que no durmieran al raso, visitaba los enfermos por las casas, daba catecismo a los niños, pedía limosna por las calles y campos de la ciudad, recibía innumerables visitas que le pedían consuelo en sus tribulaciones o consejo en sus problemas, y él repartía a manos llenas el consuelo y la fortaleza de que estaba tan dotada su alma. Hacía un continuo apostolado con las mujeres públicas, logrando sacar de esta vida a muchísimas de ellas.
Era devotísimo de la pasión del Señor y de la Eucaristía, que recibía con gran frecuencia; y no menos de la Virgen Mara, a la que amaba tiernamente y a la que diariamente le rezaba las tres partes del rosario. Fue notable su pureza y castidad, llegando a decir su confesor que había muerto sin haber perdido la inocencia bautismal.
Logró que su orden se extendiese a las poblaciones cercanas a Jerez, como Sanlúcar, Arcos, Villamartín, Medina Sidonia, el Puerto de Santa María y Cádiz, y eran muy apreciados los religiosos formados por él en todos los hospitales. Uno de ellos, fray Pedro Egipciaco, llegará a ser el primer general de la congregación española de su orden.
Su muerte fue consecuencia de haberse contagiado por asistir a los apestados en una fuerte epidemia que hubo en Jerez, en la primavera del año 1600. Juan se contagió y cayó enfermo en la calle el día 26 de mayo. Llevado a su celda, languideció en ella a lo largo de los días, ofreciendo a Dios su vida por el cese de la epidemia. Murió solo en su celda al mediodía del sábado 3 de junio de ese año. Al día siguiente fue enterrado en una fosa del corral del hospital, siendo llevado hasta allí arrastrado con una soga.
Un año más tarde sus restos fueron llevados con todos los honores a la iglesia de su hospital. En 1629 comenzó su causa de beatificación. Sus virtudes fueron declaradas heroicas en 1775 y fue beatificado por Pío IX el 13 de noviembre de 1853. Por fin, el 2 de junio de 1996, el papa Juan Pablo II lo inscribía en el catálogo de los santos.
Erigida la diócesis de Jerez en 1980, lo declaró su patrono, siendo este patronato confirmado por la Santa Sede el 10 de diciembre de 1986.
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